Buenas y bienvenido a los mundos del rol.
Yendo por partes, primero lo mejorbseria responder a las preguntas:
Actualmente lo mejor es rolear en BfA/Shadowlands, ya que es donde está la mayor población de roleros.
Si bien Classic tiene un buen ambiente para rolear, la población en conjunto de roleros es muy pequeña, y en classic es una fracción minúscula de ese conjunto.
Además el lore y la historia no ha cambiado tanto desde entonces a nivel de contenido (hay muchas cosas nuevas, pero el lore en classic es casi igual de extenso que en retail).
Aún así, no te preocupes por esto. No todos los personajes saben todo lo que ha pasado en el mundo, y por ende, pueden aprender mientras lo haces tú también (por ello es recomendable empezar a rolear con personajes que sean nuevos en sus materias, buscando algún maestro o alguien que pueda ayudarles a ubicarse).
Cabe decir también que los servidores de rol son Los Errantes y sus afiliados (Colinas Pardas y Tyrande). Fuera de dichos servidores resultará complicado encontrar rol.
Esto depende totalmente de ti. A la hora de la verdad, lo mejor es rolear lo que te haga sentir más cómodo.
Ahora bien, es cierto que hay ciertas razas más fáciles de rolear que otras. Las razas con una cultura más humanizada como los propios humanos, los enanos o incluso los Pandaren van a resultar mucho mas sencillo de rolear para alguien nuevo que una raza con un choque cultural más fuerte, como los elfos o los trols.
En las clases entra lo mismo. Las clases no mágicas como guerreros, picaros o cazadores son más fácil de interpretar para alguien nuevo que clases mágicas como magos, brujos o sacerdotes, ya que tienes muchísimas menos cosas a tener en cuenta (y las clases héroe son muchísimo más complejas aún, ya que su rol es mucho más complicado y a menudo se cae en situaciones ilógicas).
Lo que sí que es importante tener en cuenta, es que elijas la raza que elijas, siempre será bueno revisar una guía de dicha raza, ya que, aunque sea una como los propios humanos que son sencillos de rolear, siempre hay muchos detalles que pasamos por alto (a fin de cuentas no es lo mismo un humano de Ventormenta, un humano de Lordaeron, uno de Kultiras y uno de Alterac).
Sobre esto, a modo general, mientras se hace una mazmorra, la gente suele hacerla offrol (fuera de rol) ya que a menudo las mazmorras pondrán a los personajes en puntos inrroleables (a fin de cuentas, nuestros personajes son anónimos, pero Blizzars cada vez más se empeña en que el Adalid sea el centro de todo, siendo ilógico que todo el mundo tenga los mismos méritos únicos).
Si que es cierto que a veces, en algún evento, un master puede usar la escenografía de una mazmorra, pero en dichos casos normalmente la mazmorra es de bajo nivel y lo que suele hacerse es simplemente limpiarla rápido y rolear ahí como si fuera otra parte del mundo.
Aclaradas las dudas, te comento lo siguiente:
Todos los roleros en el wow usan un addon llamado Total Rp 3. Este addon sirve para identificar a otros roleros hacerte una ficha de personaje (puedes poner nombre, apellido, descripciones, historia etc).
También te servirá para encontrar focos de rol casual, a menudo por Ventormenta (usando el mapa, podrás pasar un escáner y te mostrará donde hay grupos de gente reunida).
También, en el rol del wow, hay dos tipos de roles: rol casual y eventos/tramas.
El rol casual es un rol esporádico, a menudo en ciudades, donde no hay nada preparado y no hay master. Tampoco tiene reglas a nivel de sistema, por lo que ne caso de hacerse tiradas, se tiraría con dados 20 y ya. Suele estar más enfocado en conocer a otros.
Los eventos, por el contrario, si que cuentan con un master que tiene preparada una aventura para un grupo de jugadores. Este rol tiende a ser más organizado y concreto, ya que desarrolla una historia más concreta y a menudo suele hacerse en Hermandad (y con algún sistema de dados propio, normalmente de la propia hermandad). Cuando hay eventos relacionados entre ellos, se les llama tramas.
En la Alianza existe mucho más rol casual en general, y en la Horda muchos más roles de hermandad por eventos y tramas.
Existen muchas mas cosas a tener en cuenta, por lo que te voy a dejar algunos links de interés y si tienes más dudas no dudes en preguntar.
Guas de Idril de cómo rolear y qué es metarrol y powerrol
Tutorial de Gamer Torpe sobre el Total RP 3 y de chats y dados (los dados son genéricos para rol casual, cada hermandad puede tener un sistema propio aunque la base es la misma)
Y por último, un video propio del último evento que mastee con mi hermandad, para que veas cómo es el rol en sí.
Frío y eficaz. DG.