Hi. Ich kann verstehen, dass es verwirrend ist. Blizzard hat versucht die Inhalte der letzten Addons während des Levelns nicht mehr einfließen zu lassen, weil man sonst bald mehrere Monate braucht, um überhaupt irgendwie in das interessante Endspiel zu gelangen und damit das Maximallevel. Es ist meiner Erfahrung möglich mit Chromies Zeitsprüngen in einem einzigen Addonablauf ganz bis lvl 50 aufzusteigen. Erreicht man das Maximallevel verlässt man automatisch diese Zeitlinie, aber ich muss gestehen es nie ausprobiert zu haben.
In gewisser Weise ist es schon sehr lange nicht mehr möglich die Inhalte vom aller ersten WoW mitzuerleben, da die gesamte Welt Azeroth mit dem Addon Kataklysmus sich gewandelt hat. Wenn dich die Anfänge interessieren, würde ich dir Wow Classic empfehlen zu spielen. Dort ist der Handlungsstrang noch vollkommen unverändert und auch in Reihenfolge nachverfolgbar. Das kannst du in deinem Blizzard Launcher unter Accounts glaube ich einstellen und muss nicht zusätzlich gekauft werden.
Die Reihenfolge der Spieladdons während dem aktuellen WoW wäre wie folgt:
Burning Crusade,
Wrath of the Lichking,
Kataklysmus,
Mists of Pandaria,
Warlords of Draenor,
Legion,
Battle for Azeroth.
Shadowlands startet allerdings in 2 Wochen, wenn ich mich nicht irre und ist dann das aktuellste Addon. Dort wirst du allerdings einen lvl 50 Charakter benötigen um daran teilnehmen zu können.
Du müsstest theoretisch in all diesen Zeitzonen einen Charakter komplett leveln, um gewisse Geschichtsstränge zu erfahren, aber werden dir damit die Endereignisse dennoch vorerst fehlen. Denn die sogenannten Raids oder auch Schlachtzüge im Deutschen genannt, erzählen eigentlich die wichtigsten Ereignisse rund um die Addons und vor allem auch den Ausgang der Ereignisse. Die sollte es im Spiel selbst auch rechts unten in dem Kompendium mit teilweise aktuellen Bosserklärungen zu finden geben. Sobald du lvl 50 erreicht hast, sollte es dir zumindest möglich sein jeden Schlachtzug von Classic bis etwa Warlords of Draenor allein zu betreten und durchzukommen. Ich glaube die Schlachtzüge in Legion werden ohne bessere Ausrüstung allein doch etwas schwierig. Ich rate dir allerdings vielleicht auch lieber dazu einen Spieler ingame um Hilfe zu bitten. Manche freundliche Spieler helfen auch Einsteigern und man kann sich vielleicht auch im Voice dazu treffen, um sich besser austauschen zu können. Soweit ich weiß gibt es auch ein Mentorensystem, wo man entsprechende Spieler, die sich dafür gemeldet haben, auch leicht finden kann. Ich habe mich damit jedoch auch noch nicht so vertraut gemacht. Das System gibt es noch nicht so lange.
Es tut mir sehr für Neueinsteiger leid. Da das Spiel schon so alt ist und so unglaublich viele Ereignisse in all den Jahren behandelt hat, wird es schwierig dieses ganze Wissen nachzuholen. Man muss leider auch erwähnen, viele wichtige Ereignisse wurden neben dem Spiel auch in Büchern behandelt und spielen häufig genau zu den Übergängen zwischen zwei Addons.
Ein relativ gut zusammenfassendes Buch oder eher eine Buchreihe aus derzeit 3 Büchern bestehend, währen die Chroniken. Sie fassen eine ganze Menge Geschichte mit Bildern zusammen und sind sehr Informativ, was die WoW Geschichte angeht.
Ansonsten würde ich dir persönlich empfehlen lieber mit dem normalen Kontent anzufangen zu spielen und Kul’tiras und Zandalar kennen zu lernen. Diese Ereignisse sind wie gesagt aktuell und führen mit Sicherheit weniger zu Verwirrungen.
Ich hoffe, ich konnte dir erstmal soweit helfen. Wenn weitere Fragen sind, immer her damit. 
