Meine Vorredner haben das schon ganz gut zusammengefasst ich versuche es aber nochmal etwas ausführlicher.
Als Erstes kommt es darauf an welches lvl der Char hat mit dem Du rein gehst. WoW kennt zur Zeit nur 2 Lootsysteme. Den Persönlichen Loot und den Legacy Loot.
Der Persönliche Loot kommt in allen Instanzen zum Einsatz die in deiner lvl range sind. Sprich in Allen Instanzen und Raids in denen das maximale lvl der Gegner (die instanzen Skalieren ja inzwischen) mindestens 10 lvl unter deinem eigenen sind.
Sprich wenn Du einen Charakter auf max lvl (aktuell 120) hast, hast du in allen Instanzen die einen bereich von 110-120 abdecken (also alle Instanzen/raids aus BfA und Legion) den persönlichen Loot aktive.
In allen anderen dungen/raids (sprich alles vor Legion) ist bei einem char mit max lvl der Legacy Loot aktive.
Wie funktionieren jetzt die Lootsysteme?
Perso Loot:
Du bekommst pro Bos 0-1 Item, welches in dem Loottable für deine Spezialisierung und Klasse aufgeführt ist.
Wenn dieses Lootystem aktive ist, macht es also Sinn mehrere Spieler mitzunehmen die das selbe Item wie du mit ihren Klassen im lootable haben. Diese könnten es dann statt dir bekommen und mit dir Handeln.
Hier gibt es eine maximale Anzhal (und ab 10 Spieler eine minimale Anzahl weil es dann garantiert für 2 Spieler loot gibt) von Gegenständen die droppen können. Die Aufschlüsselung hier habe ich aber nicht wirklich im Kopf.
Legacy Loot:
Dieses lootsystem wird wohl in den meisten Instanzen/raids aktive sein in die man für Transmog reingeht.
Hier gilt der Bos kann random alles aus seinem Loottable droppen, unabhängig von deiner Klasse und Spezialisierung. Weiterhin gilt der Bos droppt so viele Gegenstände wie er normalerweise bei seiner Gruppengröße droppen würde. (Bei Flexiblen größen gilt hier, min 10 Spieler. Für mehr erst wenn Du mit mehr als 10 Spielern drin bist).
Die Gegenstände werden hierbei Gleichmäßig auf alle Spieler in der Instanz aufgeteilt. Sprich im Falle einer 10er Instanz, mit zwei droppenden Items:
1 Spieler: Dieser Spieler kriegt 2 zufällige Items aus dem loottable
2 Spieler: Jeder Spieler bekommt 1 zufälliges Item aus dem loottable
3-10 Spieler: 2 zufällige Spieler bekommen je 1 zufälliges Item aus dem loottable
Wenn dieses Lootsystem aktive ist, bringt es also keinen Vorteil mit einem oder zwei Freunden rein zugehen, da dies keinen Einfluss auf die Anzahl der gedropten Gegenstände, oder die Gegenstände selbst hat.
Ausnahme hier wäre zumindest Theoretisch bei raids flexibler Größe, wenn Du mehr als 10 Spieler hast die dir helfen wollen, so das ihr die 10er grenze überschreitet und so die chance auf mehr loot habt (das ist denke ich aber eher Unwahrscheinlich).
Je nachdem in welche Erweiterung Du gehst musst/solltest Du auf den eingestellten Schwierigkeitsgrad/Spieler anzahl achten. Hier gilt:
Clasic und BC: Hier ist es egal, es gibt von jedem Raid nur eine Version mit festen Spielergrößen/Anzahl von loot
WotlK: 10 Spieler dropt anderen loot als 25 Spieler und hc droppt anderen loot als nhc.
Hier musst Du also genau darauf achten was eingestellt ist wenn Du es auf ein bestimmtes Item absiehst.
Außnahme hier ist nur Ulduar, was für den Timewalk raid umgestaltet wurde.
Cata: 10er und 25er droppen die selben items, hc aber andere als nhc.
Hier gilt also, geh am besten in die 25er Variante da hier mehr Items droppen (sprich du höhere Chancen auf das hast was Du willst). Achte aber darauf das hc/nhc richtig für das eingestellt ist was Du willst.
Pandaria: hier ist es genau wie in Cata, mit außnahme von SoO, da hier das Raidsystem seinerzeit umgestellt wurde.
In SoO droppen in nhc/hc/Mythic je unterschiedliche Items. Wobei nhc/hc Flexible Großen haben (also 10-30) während Mythic fest für 20 Spieler ist bzw. loot in dieser Menge droppt.
WoD: 10/25 Einstellung ist egal, da nhc und hc flexible Größen haben (10-30) und Mythic fest für 20 Spieler ist.
nhc, hc und Mythic droppen je verschiedene Gegenstände.
Legion: Wie in WoD.
Es ist jetzt noch etwas länger geworden als eigentlich gewollt, sorry dafür 
, aber ich hoffe es kann dir (oder auch jemand anderem) helfen.