Ob ein Erfolg accountweit oder charakterspezifisch ist, kann man ganz einfach im Erfolgsfenster am Hintergrund erkennen: Ist dieser blau, dann ist der Erfolg accountweit und gehört direkt zum Account, nicht zu einem spezifischen Charakter.
Der genannte Erfolg „So sehen Sieger aus“ ist nicht accountweit, weshalb dieser auf jedem Fall mit dem Charakter transferiert werden würde.
Für die Frage zum Transfer ist das aber komplett irrelevant, weil es das Aussehen nicht als Belohnung für den Erfolg gab, sondern andersrum: Den Erfolg gibt es für den Abschluss der entsprechenden Quest, d.h. den Erfolg gibt es, wenn man eines der Aussehen besitzt.
Prinzipiell gilt alles, was sich in den Sammlungen befindet, als accountweit und wird (mit wenigen Ausnahmen wie bspw. den Gladiator-Mounts) nicht mit einem Charakter transferiert.
Nach dem Transfer werden dann aber bspw. die Aussehen von Gegenständen, die der transferierte Charakter besitzt, oder von Questbelohnungen abgeschlossener Quests auch auf dem Zielaccount freigeschaltet, da diese ja jetzt auf dem Account vorhanden sind.
Wie das in der genannten Situation ist, kann ich mangels eigener Erfahrung aber leider auch nicht sicher sagen. 
Das dürfte wahrscheinlich darauf ankommen, wie Blizzard das intern gelöst hat: War das Aussehen eine „echte“ Questbelohnung, oder wurde es nur im Hintergrund in die Sammlung aufgenommen?
Ja, früher war es so, dass nur der Nachname geprüft wurde. Wie das heute ist, kann ich nicht sagen, aber das ist sowieso irrelevant, da Charaktertransfers nur dann erlaubt sind, wenn der Account der gleichen Person gehört.
Auch innerhalb einer Familie o.Ä. ist das laut Nutzungsbedingungen verboten, selbst wenn es theoretisch technisch machbar wäre.